Список самых высоких зданий в Чикаго ранжирует по высоте. Высотные здания американского города Чикаго, штат Иллинойс, считающегося родиной небоскрёбов.
Высочайшее здание в Чикаго — 108-этажный небоскрёб Сирс тауэр высотой 442 метра, построенный в 1974 году. Этот небоскрёб также является самым высоким в США, и четвёртым по высоте в мире. Вдобавок, Сирс тауэр имеет больше всего этажей среди всех зданий и самую большую высоту до кончика антенны (527 метра) среди зданий, строительство которых завершено. Ожидается, что оба эти титула отойдут к башне Бурдж Дубай в конце 2009 года. Второе и третье по высоте здания в Чикаго — Аон центр и Джон Хэнкок центр соответственно. По состоянию на июнь 2009 года Джон Хэнкок центр держит звание высочайшего в мире жилого здания.[5][6] Чикаго — единственный город мира, в котором завершено строительство более чем одного здания высотой более 100 этажей.
История небоскрёбов в Чикаго началась в 1885 году, когда было завершено строительство Хоум иншуренс билдинг, здания, часто считающегося первым в мире зданием со стальным каркасом. Сначала здание было построено высотой в 10 этажей и 42 метра, однако затем, после перестройки, здание стало иметь высоту 55 метров и 12 этажей. Исторически Чикаго играл заметную роль в небоскрёбостроении. Здание Масонской церкви было вторым высочайшим зданием в мире после нью-йоркского Уорлд билдинг. Три здания в Чикаго были высочайшими зданиями в США, включая здание товарной биржи, которое было высочайшим в городе в двух своих инкарнациях. Бум высотного строительства в Чикаго начался очень рано: в конце 1920-х — начале 1930-х годов. В этот период в городе было построено 11 из 91 высочайших зданий. В начале 1960-х годов последовала вторая волна высотного строительства. С того времени было построено более 80 зданий высотой более 150 метров, включая знаменитые Сирс тауэр, Аон центр и Джон Хэнкок центр. Сейчас в Чикаго 104 завершенных здания высотой более 150 метров, ещё 12 зданий находятся в процессе строительства. Считается, что Чикаго — второй по количеству небоскрёбов город в США после Нью-Йорка. По состоянию на июнь 2009 года, в городе 1107 законченных высотных здания. Если судить по средней высоте небоскрёбов города, Чикаго является самым высотным городом мира.
В Чикаго строятся два здания, высота которых по проекту должна превысить 300 метров: 610-метровая башня Чикаго спайр, и 319-метровая Уотервью тауэр. Предполагалось, что 150-этажный небоскрёб Чикаго спайр по завершению строительства в 2012 году станет высочайшим зданием в США, десятым по высоте в мире и вторым по высоте жилым зданием мира, однако, ввиду экономических трудностей, строительство этого здания было заморожено. Существует несколько проектов зданий, самым высоким из которых является Гостиница Уолдорф-Астория высотой 383 метра. По состоянию на июнь 2009 года в Чикаго строится или планируется к строительству более 115 высотных зданий.