Жребий проходил вслепую, то есть команды из одинаковых лиг могут встретиться друг с другом в 1/16 финала.
Команды с более низким рейтингом, который определялся по месту в турнирной таблице, свои матчи проведут дома, если соперник окажется командой из высшей лиги. Пары участников определял почетный гость Анатолий Коньков, известный в прошлом футболист.
Нужно отметить, что впервые на этой стадии берут участие две аматорские команды: Берегвидейк (Берегово) и Славхлеб (Словянск).
Ниже приведены все 16 пар участников, жирным шрифтом обозначены команды Премьер-Лиги, в скобках обозначены дивизионы, в которых участвуют команды:
Металлург Донецк — Таврия Симферополь
Арсенал Киев — Александрия Александрия
Волынь Луцк — Ильичевец Мариуполь
Арсенал (Белая Церковь) (Д1) — Кривбасс Кривой Рог
Буковина (Черновцы) (Д1) — Оболонь Киев
Титан (Армянск) (Д1) — Днепр Днепропетровск
Энергетик (Бурштын) (Д1) — Черноморец Одесса
МФК Николаев (Николаев) (Д1) — Ворскла Полтава
ФК Полтава(Полтава) (Д2) — Карпаты Львов
Кремень (Кременчуг) (Д2) — Динамо Киев
Шахтер (Свердловск) (Д2) — Шахтер Донецк
Берегвидейк (Берегово) (аматор.) — Металлист Харьков
Славхлеб (Словянск) (аматор.) — Зоря Луганск
Сталь (Днепродзержинск) (Д2) — ПФК Севастополь (Севастополь) (Д1)
Маталлург (Запорожье) (Д1) — Говерла-Закарпатье (Ужгород) (Д1)
ПФК Сумы (Сумы) (Д2) — Звезда (Кировоград) (Д1)
Матчи пройдут 21 сентября в среду.